hotmail宛てのメールが送れないということがあります。
その際疑われるのはhotmailからのブロックです。

メールを送ってすぐに「Undelivered Mail Returned to Sender」のようなメールが
自分のサーバより返されていればまずブロックされています。

その際できることはまず、そのメール記載されているエラーメッセージの確認です。
メール本文にかかれている「550 OU-002」などのエラーメッセージを
http://mail.live.com/mail/troubleshooting.aspx#errors で確認します。

今回は「550 OU-002」だったので、「Outlook によって拒否されました」なっていました。

この場合はマイクロソフトへ報告し、対策をとってもらいます。
https://support.msn.com/eform.aspx?productKey=edfsmsbl2&ct=eformts

あとは、対策をとってもらえればメールが送れるようになります。
（対策をとってもらえるかどうかは、利用しているIPに左右されるかもしれませんが…）

その他Hotmail以外でブロックされている場合、確認できるサイト
http://mxtoolbox.com/SuperTool.aspx

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