hotmail宛てのメールが送れないということがあります。
その際疑われるのはhotmailからのブロックです。
メールを送ってすぐに「Undelivered Mail Returned to Sender」のようなメールが
自分のサーバより返されていればまずブロックされています。
その際できることはまず、そのメール記載されているエラーメッセージの確認です。
メール本文にかかれている「550 OU-002」などのエラーメッセージを
http://mail.live.com/mail/troubleshooting.aspx#errors で確認します。
今回は「550 OU-002」だったので、「Outlook によって拒否されました」なっていました。
この場合はマイクロソフトへ報告し、対策をとってもらいます。
https://support.msn.com/eform.aspx?productKey=edfsmsbl2&ct=eformts
あとは、対策をとってもらえればメールが送れるようになります。
（対策をとってもらえるかどうかは、利用しているIPに左右されるかもしれませんが…）
その他Hotmail以外でブロックされている場合、確認できるサイト
http://mxtoolbox.com/SuperTool.aspx
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今まで遅れていたお客様宛のメールがブロックされます。
対処できますでしょうか。
: host mx4.hotmail.com[] said: 550 OU-002
(BAY0-MC2-F35) Unfortunately, messages from weren’t sent.
Please contact your Internet service provider since part of their network
is on our block list. You can also refer your provider to
http://mail.live.com/mail/troubleshooting.aspx#errors. (in reply to MAIL
FROM command)
記事内に記載しているマイクロソフトのページヘアクセスし
「送信 IP または範囲」のところに
ご自分のIPアドレス（メールのドメイン）を送って見てください。
※必ずしも送れる保証はないので、
可能であれば違うメールアドレス（違うドメイン）で送られるか
先方にhotmail以外を送信先にしていただくことをおすすめします。